Com o acirramento da ditadura após a promulgação do Ato Institucional n^o 5 (AI-5), em 1968, Carlos Zilio e alguns de seus colegas do movimento estudantil optaram por viver na clandestinidade, integrando movimentos revolucionários dedicados à guerrilha urbana. Zilio participou de uma operação de agitação e propaganda com operários em março de 1970; na saída, seu grupo foi perseguido por policiais. Em fuga, ele foi baleado três vezes e, cercado, rendeu-se. Foi submetido a cirurgia, movido sob custódia e, convalescente, foi interrogado, ficando preso por dois anos e quatro meses, a maior parte do tempo em quartéis da Vila Militar do Rio de Janeiro. Ainda hospitalizado, solicitou material para desenhar e conseguiu uma caixinha de giz de cera e um caderno escolar de desenho. Mais tarde, no cárcere, teve acesso a canetas porosas, guache e folhas avulsas. Começou, assim, a se reconectar com a arte, criando uma obra que é, em si, uma espécie de ápice e de ponto de ruptura do projeto estético de sua geração.

Os desenhos de prisão de Zilio têm cores e composições de forte tratamento gráfico e uma mensagem de denúncia evidente. Ao mesmo tempo, formam um diário de cárcere, que relata o momento em que o artista foi baleado, o fichamento no quartel militar, o isolamento na cela, a perda da noção da passagem do tempo, o medo da morte e assim por diante. Trata-se, portanto, de um trabalho potente em sua fatura e linguagem, mas também melancólico, na medida em que era produzido sem nenhum horizonte de que poderia ser compartilhado como obra de arte. Criava-se uma obra-grito cuja escuta estava interditada.

Com a saída da prisão em 1972, Carlos Zilio decidiu retomar sua produção e o contato com outros artistas e críticos. Ele passou parte significativa da década de 1970 tateando essa possibilidade, tanto no nível da pesquisa de linguagens visuais quanto na esfera da interlocução e do debate no sistema artístico. A sua obra condensou seu repertório de signos visuais, armando equações austeras entre palavras, sinais gráficos e símbolos esquemáticos para relatar a brutalidade do regime de exceção da ditadura e apontar fissuras, contradições e arbitrariedades no campo social de sua época. Tem-se, nesse sentido, uma produção diversa, em que o artista oscila entre abordagens e materiais em uma busca por exprimir algo que não podia ser enunciado diretamente em um estado vigiado.

Em 1982, Carlos Zilio publicou A querela do Brasil: a questão da identidade na arte brasileira, livro baseado em sua tese de doutorado, de 1980. A pesquisa revisa aspectos da história do Modernismo europeu e da discussão crítica da formação das artes visuais modernas no Brasil – esta que sublinha sua retórica de identidade nacional e confronta suas inovações estilísticas e temáticas com a fragilidade de sua posição política e social e a incompletude de seu projeto estético.

Esse trabalho foi decisivo para a atuação de Zilio como professor, primeiro na Pontifícia Universidade Católica do Rio de Janeiro (PUC-Rio) e, depois, na Escola de Belas Artes da Universidade Federal do Rio de Janeiro (EBA/UFRJ). Também foi um escrito que ressoou em sua pintura realizada na década de 1980, com telas em igual medida mentais, visuais e lúdicas. Informado por sua crítica às concessões e aos compromissos da primeira geração de modernistas brasileiros, atento aos gestos mais radicais (e mais idiossincráticos) de nomes como Paul Cézanne, Henri Matisse e Barnet Newman, Zilio colocou as promessas de identidade e autenticidade da arte em xeque, tratando a pintura como uma forma de ensaio.